E’ davvero lunga la storia delle corse al trotto a Milano: le prime notizie risalgono al 1831 e riguardano corse con “biroccini” che si svolgevano su un tracciato ricavato in Piazza d’Armi. I biroccini che venivano attaccati ai cavalli erano mezzi pesanti da lavoro, abitualmente utilizzati nelle campagne e solo lontanamente paragonabili ai moderni sulky.
Su queste corse non si scommetteva, o almeno non ufficialmente: il primo allibratore registrato e autorizzato iniziò la sua attività nel 1851.
Milano ebbe il suo primo “vero” ippodromo del trotto il 27 ottobre 1892: nell’allora piazza Andrea Doria venne realizzata una pista lunga 900 metri, grazie a una sottoscrizione popolare avviata dal periodico “Lo Sport Illustrato”, organo ufficiale dell’ippica milanese. Grazie all’ippodromo, Milano iniziò ad assumere un ruolo sempre più importante nel panorama ippico italiano, tanto che già ai primi del ‘900, in seguito alle radicali modifiche all’urbanistica del capoluogo, si rendeva necessario un trasferimento in una zona più periferica. Piazza Andrea Doria si trovata infatti nell’area oggi occupata dalla Stazione Centrale, quindi sempre più interessata all’edilizia residenziale e poco adatta per ospitare attività ippica.
Nel 1906 il trotto si trasferisce nell’area milanese chiamata “Turro”: il nuovo ippodromo ha una bellissima pista da mezzo miglio, realizzata dalla Società Nazionale Trotto, con tribune e infrastrutture. Le tracce di questo impianto sono presenti ancora oggi, si tratta infatti del “Parco Trotter”, e il viale circolare che si sviluppa intorno all’area altro non è che la pista da trotto originaria. Le corse si svolsero al Trotter sino al 1924, quando il fallimento della Società Nazionale portò alla quasi scomparsa del trotto a Milano.
Le corse in sulky sopravvissero grazie alla Sire – Società per l’incoraggiamento delle razze equine – che gestiva l’ippodromo del galoppo, e all’interessamento personale di Benito Mussolini. La Sire decise di costruire un nuovo e più moderno impianto, a fianco di quello del galoppo.
Il 25 novembre 1925 fu inaugurato l’ippodromo del trotto di San Siro e già al momento dell’apertura la pista da un chilometro era la migliore d’Italia, con in più scuderie adeguate e capacità ricettiva superiore alla media: l’anello di San Siro divenne, per tutti, “La Scala del trotto”.
La pista vide le vittorie dei più grandi trottatori della storia: Muscletone, Guy Fletcher, Calumet Clancy, Keno. Dopo la conclusione del secondo conflitto mondiale, gli albi d’oro iniziarono a registrare i nomi di Tornese e Crevalcore, Sharif Di Jesolo e Scellino, Extreme Hanover, Indro Park, Lemon Dra, sino al più grande campione della storia del trotto, il mitico “Capitano” Varenne.
Arrivano però gli anni della crisi ippica generalizzata, che non lascia immune San Siro: alla fine del 2012 Snai, proprietaria dell’ippodromo, decide di sospendere l’attività dell’impianto.
Il trotto lascia Milano sino alla primavera del 2015 quando iniziano i lavori per la costruzione di un nuovo ippodromo, chiamato La Maura, più piccolo e più gestibile rispetto al precedente. Il nome, lo stesso della pista di allenamento del galoppo su cui si sviluppa il nuovo tracciato, è dovuto a una cascina, La Maura, che anticamente era situata nella zona.
Nonostante la chiusura, Snai decide di conservare la magica pista di San Siro: i materiali con cui era stata costruita sono trasportati a La Maura per creare, in mezzo al verde del Parco di Trenno, il tracciato più veloce e selettivo d’Italia, una pista destinata a far rinascere le corse al trotto a Milano.