La serata è iniziata con le prove di qualifica, superate dai seguenti cavalli: Torres dei Greppi, m b o da Brads Photo e Fukui dei Greppi, 1.18.4; Teo Tommy, m b da Sand Vic e Etruria Cla, 1.19.5; Thor Om, m b da Yankee Slide e Gitana Ors, 1.19.9; Totooine, f b da Chirone Dei e Fedra Egral, 1.21.

   Nella prima batteria del Palio degli Alberghi, riservata ai cavalli di tre anni, facile assunto di Supremo con Manuele Matteini, in testa dopo 300 e imprendibile in 1.16.7 sulla positiva Suspicious Mind, iniziale leader e poi al traino fino in fondo rimontando nel finale il coraggioso Shaghy, che ha completato la terna dei tre qualificati all'atto conclusivo del Palio.

   Nella seconda batteria, quella per quattro anni, vittoria in assoluta scioltezza di Ramirez Bond con Gennaro Casillo, in testa già sulla prima curva e poi facile alla mèta in 1.17.3 con arrivo in spinta in 14.6 su Rugby di Poggio, che l'aveva seguito sul percorso, e su Rebus, che invece ha percorso gli ultimo 900 metri al largo e in retta si è salvato dal finale interno di Rudedu e da quello esterno di Renato Roby.

   Tra gli anziani hanno invece ottenuto il pass per la finale Palio, Overnight Bi e Millibar: per l'allievo di Salvatore Mattera si è trattato della prima vittoria in carriera, ottenuta al termine di un brillante percorso di testa concluso in 1.16.3 su Overnight, sistematosi nella scia del leader sin dalle battute iniziali, e su un Millibar che, agendo per varchi, ha rimontato nel finale l'alleata Nureci e Pietrasanta Dr, i tre tutti in linea sul filo e separati solo con l'ausilio del fotofinish.

   Raddoppio per Gennaro Casillo alla quarta corsa con Roro' Buio che, in testa dopo 250, ha coperto il primo km in 1.16.7 e, dopo 400 in 30.4, ha allungato nella retta d'arrivo in 13.5 isolandosi su Rebelia Lb, che l'aveva seguita dal via, e su un Riccio Riz in ulteriore progresso e da seguire alla prossima. Ancora Casillo sugli scudi nella corsa Tris, dove il trainer/driver napoletano si è esibito in una guidata da maestro: filtrato bene dalla terza fila, infatti, Olaf ha seguito al largo Man Ray Mb precedendo Poseidon Bar, mentre davanti è andato dopo 300 metri Ploaghe rilevando Otelmass, che precedeva Nicol Grad e Niobe de Mura. Dopo un km in 1.15.5, Olaf si è lanciato su Ploaghe, l'ha attaccato con un 14.5 per la retta di fronte, al mezzo giro se ne è liberato e, con quarto finale in 30.5 si è mantenuto in chiara evidenza su un'ottima Pleasant Jolly che, con grande speed negli ultimi 500, ha battuto per il secondo Otelmass, Ploaghe e Man Ray Mb. Male, invece, Poseidon, che ha seguito al largo Olaf ma, quando si è affacciato in terza per seguirlo nella progressione, non ha saputo dare il cambio di marcia.

   Nel miglio riservato ai trottatori di tre anni vittoria a sorpresa di See You Later con Edy Moni che, preso buon lancio dalla seconda fila, tanto da filtrare subito in scia a Saetta dei Venti, questa superata dopo 250 da Scheggia Grad, ha poi mosso ai 500 per intervenire su Scheggia ai 200 e passare facile in 1.15.5 controllando il buon finale di Smith dei Greppi e di Softail Effe. Solo quarta la favorita Saetta, mentre ha ceduto Scheggia. Nella prova riservata ai gentlemen netto primo piano della favorita Pon Pon Pride con Sandro Gori, 1.16.6 la media con lancio in 14.8 per contenere Oise dei Greppi e arrivo in 14.7 per reagire ancora all'affondo della stessa Oise, che ha preceduto Plitvice d'Aghi e Papaua dei Greppi.

   Gennaro Casillo ha concluso una serata da incorniciare (poker realizzato con un notevole “quattro su quattro”) andando a segno nella finale del Palio degli Alberghi ancora con Ramirez Bond che, in testa con un 14.2 per contenere Suspicious Mind, ha poi gestito da leader fino in fondo in 1.15.4 con primo km in 1.15.9 e chiusa in 45.9 (con arrivo in 14.2) issando sul gradino più alto del podio l'Hotel Arnolfo, vincitore, quindi, dell'edizione 2014 del Palio.