Piuttosto movimentata la prova di apertura del pomeriggio milanese che vedeva a confronto i cavalli di tre anni sulla distanza dei 2250 metri: Valentino, Valentino Rossi e Vanity Fair si sono avvicendati al comando con la cavalla di Alex Gocciadoro che ha infine preso il pallino delle operazioni e ha guidato tranquilla. Gli altri si sono marcati e proprio in tale ottica un anticipo brusco di Valentino ha indotto all’errore Vo’ Via che stava avanzando al largo. La battistrada si è dimostrata piuttosto labile e sul penultimo rettilineo è stata facilmente liquidata da Valentino Rossi sulle cui tracce ha mosso Valentino. Quest’ultimo ha aggredito il rivale e in zona traguardo ha messo la testa avanti, ma la giuria ha sanzionato il danneggiamento precedente distanziando dall’ordine di arrivo il cavallo di Mauro Baroncini. Valentino Rossi, training e guida di Santo Mollo, si è così visto consegnare il successo a media di 1.17.1: Vanity Fair, unica superstite tra gli altri, ha concluso seconda a netto intervallo.